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Estratégias Concisas e Estereoseletivas de Síntese de Aza-açúcares. Estudos Teóricos e Biológicos dos Produtos

Os aza-açúcares representam uma das classes de compostos orgânicos mais interessantes para os químicos sintéticos, devido seu largo espectro de ação contra proeminentes doenças como o cancro, virais, bacterianas, diabetes e distúrbios metabólicos. Têm sido desenvolvidos inúmeros métodos para a síntese de aza-açúcares, principalmente a partir de carbohidratos por transformações químicas múltiplas. O número cai drasticamente quando se utilizam como reagentes de partida moléculas aquirais ou pequenas moléculas quirais em métodos estéreo-seletivos.
Neste projeto utilizam-se uma cicloadição de Diels-Alder, na qual o dieno, o dienófilo fazem parte de um complexo bimetálico de Mg (II) e Zn (II) com BINOL. O método provou ser eficiente e seletivo com o pentadienol, a 2H-azirina-3-carboxilato de t-butilo e o R-BINOL. Além de 2H-azirinas, compostos tipo imina e azo serão usados como dienófilos na síntese de cicloaductos. Os produtos finais são aza-açúcares do tipo piperidina. Estudos de modelação molecular mostraram recentemente que o alongamento da cadeia lateral carboxamida e a adição de uma extremidade polar nessa cadeia tem um efeito determinante na ligação à enzima.

 

Universidade do Minho (UM)
Maria João Alves-CQUM
António Gil Fortes-CQUM